학문
알켄의 첨가 반응에서 Markovnikov의 법칙이 성립하는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 일반적으로 알켄에 친전자체가 첨가되는 알켄의 첨가 반응에서 수소가 많은 쪽으로 수소가 첨가되는 Markovnikov의 법칙이 성립하는 이유는 무엇인가요?
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안녕하세요. 질문해주신 Markovnikov 법칙이란 알켄에 HX(할로젠화 수소)나 H–OH(물) 같은 친전자체(E⁺)가 첨가될 때 수소(H)가 이미 수소가 많은 탄소에 첨가되고, X나 OH가 수소가 적은 탄소에 첨가되는 경향을 나타낸다는 것입니다. 이때 알켄 첨가 반응은 일반적으로 친전자체(E⁺)가 π결합을 공격하는 과정으로 진행되는데요, 우선 π전자밀도가 높은 알켄의 C=C 결합에서 친전자체가 먼저 전자를 공격합니다. 이 과정에서 탄소양이온이 생성되는데요, 이때 H⁺가 어느 탄소에 붙느냐에 따라 중간체 카보양이온의 위치가 달라집니다. 이 과정에서 더 안정한 탄소양이온이 생성되는 방향으로 반응이 진행되기 때문에, 수소가 더 많은 수소를 가진 탄소에 붙고, 그 결과 카보양이온은 더 치환된 탄소에 위치하게 되는 것입니다. 즉 수소가 많은 탄소에 H⁺가 붙으면, 남은 탄소에 생성되는 카보양이온은 치환기가 많아 안정해지기 때문에, 반응이 빠르게 진행되는 것이며 따라서, 친전자체는 안정한 카보양이온에 붙어 최종 생성물이 결정됩니다. 감사합니다.