안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.
에스테르화 반응에서 가장 유리한 산 촉매는 반응의 규모나 목적 성분의 구조에 따라 달라지지만, 일반적으로는 트라이클로로아세트산보다 피톨루엔술폰산이나 황산이 훨씬 유리합니다.
트라이클로로아세트산은 염소 원자의 영향으로 유기산 중에서는 매우 강한 산성을 띠고 유기용매에 잘 녹는 장점이 있습니다. 하지만 결정적인 약점이 있는데 바로 열적 안정성입니다. 에스테르화 반응은 대개 높은 온도로 가열해야 반응이 잘 가는데, 트라이클로로아세트산은 가열하면 이산화탄소를 내뿜으며 클로로포름으로 분해되는 탈탄산 반응이 쉽게 일어납니다. 촉매가 중간에 파괴되므로 장시간 가열해야 하는 반응에는 쓰기 어렵습니다.
실험실에서 정밀 유기합성을 할 때 가장 유리한 촉매는 피톨루엔술폰산입니다. 톨루엔 고리가 있어 유기용매에 매우 잘 녹으면서도 황산만큼 강력한 산성을 띱니다. 무엇보다 고체 상태라 취급이 안전하고 가열해도 분해되지 않아 안정적입니다. 반응이 끝난 뒤 물로 씻어내기도 편리합니다.
반면 대량 생산이나 공업적 목적이라면 황산이 가장 유리합니다. 가격이 매우 저렴하고 촉매 활성이 압도적이기 때문입니다. 특히 황산의 강력한 탈수 작용은 에스테르화 반응의 부산물인 물을 제거해 주어 반응 평형을 생성물 쪽으로 이동시키는 데 큰 도움을 줍니다. 다만 산화력이 너무 강해 구조가 복잡한 물질은 탄화될 수 있으므로 주의해야 합니다.