아파트 관리사무소장 상대로 피해 보상금 받을 수 있나요?

아파트 꼭대기 층에 살고 있는데 비가 새요. 작년에, 전 세입자가 살 때도 샜다고 하고요,

올 5월에 방수 공사 요청해서 관리사무소 직원이 직접 공사를 했는데 또 새요.

벽지에 곰팡이도 피고, 그거 뜯어내느라 시간도 엄청 쏟고, 또 물이 바닥에 흥건하고... 너무 스트레스예요.

처음에 방수 공사해달라고 했더니, 눈에 뜨이는 몇 곳에만 시커먼 페인트를 발라놓아서 싫은 소리를 했어요.

샌다고 하면 그냥 방수 공사 하는 시늉이나 하고, 다시 비가 새면 최선을 다했지만 어쩔 수 없었다고 나오는

관리사무소장을 상대로 소송을 하여, 소장 개인 돈으로 피해 보상금을 지불하게 할 수 있나요? 소장 개인적인 손해가 있어야 아파트 유지, 보수를 진정으로 할 것 같아서 그렇습니다.

그리고 소송을 어떤 식으로 진행해야 하는지 대강 알려주세요.