같은 분자식인데 왜 거울에 비친 것처럼 서로 다른 분자가 존재하나요?

Question

화학에서 광학이성질체를 배우는데, 원자 구성은 완전히 같은데 입체구조가 거울상 관계인 분자들이 있다고 해요. 왜 이런 분자들이 실제로는 다른 화학적 성질을 나타낼 수 있는지 궁금합니다.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

광학이성질체는 분자식도 같고 원자 간의 결합 순서도 완전히 똑같은데, 단지 왼손과 오른손처럼 입체 구조만 거울에 비춘 관계일 뿐이죠. ​결론부터 말씀드리면, 비카이랄 환경에서는 두 분자의 물리·화학적 성질이 100% 동일합니다. 하지만 카이랄 환경과 만나는 순간 완전히 다른 성질을 드러냅니다.

광학이성질체 분자 자체는 거울상일 뿐이지만, 이 분자가 결합하고 반응해야 하는 환경이 특정 방향성을 갖고 있다면 두 이성질체의 반응 결과는 완전히 달라집니다.

그 에로 생명체를 구성하는 단백질(효소, 수용체 등)은 모두 L-형 아미노산으로 이루어져 있고, DNA와 RNA는 D-형 당 성분으로 이루어져 있습니다. 즉, 우리 몸의 모든 수용체은 한쪽 방향으로만 맞게 설계되어 있습니다.

탈리도마이드는 ​1950년대 임산부의 입덧 치료제로 판매되었던 약물입니다. ​화학적으로 합성할 때 두 이성질체가 1:1 비율로 섞여 나오는 바람에 수많은 기형아가 태어나는 의학 역사상 가장 큰 비극이 발생했습니다. 이 사건 이후 신약 개발 시 광학이성질체의 분리 및 검증이 법적으로 의무화되었습니다.