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유기화학 이게 왜 대칭인가요?ㅜㅜㅜ

1. Br과 Cl은 다른 원자인데 어째서 대칭면이 존재한다는 것인가요?

유기화학 카이랄 부분입니다

CH3가 두개니까 비카이랄인 것은 이해했습니다

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1개의 답변이 있어요!
  • 안녕하세요.

    그림에서 CH₃ (메틸) 그룹이 두 개 있고, 하나는 브롬(Br), 다른 하나는 클로린(Cl)과 연결되어 있습니다. 이러한 분자 구조는 실제로 대칭면을 가지고 있을 수 있습니다.
    이 구조에서 Br과 Cl이 서로 반대편에 위치해 있고, 각 메틸 그룹이 그 사이에서 동일하게 배열되어 있습니다. 대칭면은 브롬과 클로린을 연결하는 선을 중심으로 수직으로 그릴 수 있으며, 이 면은 두 메틸 그룹을 동일하게 두 부분으로 나눕니다. 즉, 이 대칭면을 기준으로 분자의 한쪽과 다른 쪽이 서로 거울 이미지와 같게 나타나기 때문에 분자는 대칭적입니다.
    카이랄 중심(Carbon)은 일반적으로 네 개의 서로 다른 치환기를 가질 때 존재합니다. 이 경우, 두 개의 메틸 그룹이 있기 때문에, 네 개의 치환기가 서로 다르지 않습니다. 더욱이, 위에서 설명한 대로 대칭면이 존재하므로, 이 분자는 비카이랄입니다.
    비록 Br과 Cl은 화학적으로 서로 다른 원자이지만, 이 분자의 구조적 배열 때문에 대칭성이 발생하고 카이랄성은 나타나지 않습니다. 즉, 분자 전체의 구조적 대칭성 때문에 각 원자의 화학적 차이는 카이랄성을 결정하는데 충분치 않습니다.
    분자의 대칭성을 판단할 때는 전체적인 구조와 모든 치환기들의 배열을 고려해야 합니다. 대칭면이 존재하면, 그 분자는 카이랄 중심을 가지지 않는 것으로 간주됩니다.


    참고 문헌 : "Organic Chemistry" by Paula Y. Bruice, "Organic Chemistry" by L.G. Wade Jr.