기름을 반복해서 고온으로 가열할 때 트랜스 지방이 생성되는데, 그 원리가 무엇인가요?

Question

기름을 반복해서 고온으로 가열할 때 트랜스 지방이 생성되는데, 그 원리가 무엇인가요? 열에너지에 의해 지방산의 이중 결합 주위 구조가 에너지가 낮은 안정한 트랜스 형태로 변화는 과정은 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

식용유의 주성분인 불포화 지방산은 자연 상태에서 탄소 사이의 이중 결합을 중심으로 수소 원자들이 같은 방향에 위치하는 시스 구조를 가집니다. 이 구조는 분자가 꺾인 형태를 띠게 만들어 서로 촘촘하게 쌓이기 어렵고 액체 상태를 유지하게 합니다. 하지만 고온으로 기름을 반복해서 가열하면 외부에서 가해진 강력한 열에너지가 이 이중 결합의 일시적인 변형을 유도합니다.

​화학적으로 시스 구조는 트랜스 구조에 비해 상대적으로 에너지가 높고 불안정한 상태입니다. 고온의 열에너지가 공급되면 이중 결합이 순간적으로 느슨해지는데, 이때 지방산 분자는 에너지를 낮추어 더 안정적인 상태가 되려는 성질에 따라 수소 원자들이 서로 대각선 반대 방향에 위치하는 트랜스 형태로 재배열됩니다. 트랜스 구조는 분자가 일직선에 가깝게 곧게 펴진 형태라 시스 구조보다 물리적으로 더 안정적이고 밀도 있게 쌓이기 쉬운 구조가 됩니다.

​결국 열에너지가 지방산의 기하학적 구조를 뒤틀어, 자연적인 시스 형태에서 열역학적으로 더 낮은 에너지를 가진 안정한 트랜스 형태로 영구적인 변화를 일으키는 것입니다. 이렇게 생성된 트랜스 지방은 구조적 안정성 때문에 녹는점이 높아져 인체 내에서도 잘 분해되지 않고 혈관 건강에 악영향을 미치게 됩니다. 신선한 기름이라도 여러 번 재사용하거나 과도하게 높은 온도에서 오래 가열할수록 이러한 구조적 변이가 가속화됩니다.

Answer 2

안녕하세요.

식용유를 반복해서 고온으로 가열할 때 트랜스 지방이 생성되는 것은 불포화 지방산에 존재하는 탄소-탄소 이중 결합의 구조적 이성질화 때문입니다. 식물성 기름에 들어 있는 불포화 지방산은 대부분 시스 형태인데, 이 구조에서는 이중 결합을 기준으로 수소 원자들이 같은 쪽에 위치하여 분자가 꺾인 형태를 띱니다. 하지만 기름을 높은 온도에서 반복적으로 가열하면, 열에너지가 분자에 공급되면서 이중 결합 주변의 전자 구조가 일시적으로 불안정해지고, 결합의 회전이 가능해지는 상태에 도달하면서 구조 재배열이 가능해집니다. 이 과정에서 분자는 더 안정한 배열을 찾게 되는데, 일반적으로 트랜스 형태는 양쪽 치환기가 서로 반대 방향에 있어 입체적 반발이 적고, 결과적으로 전체 에너지가 더 낮은 구조를 갖습니다. 따라서 열적 조건에서는 시스 형태가 트랜스 형태로 일부 전환되는 열적 이성질화가 일어나게 됩니다. 또한 반복 가열 과정에서는 산소와 반응하는 라디칼 연쇄 반응이 일어나면ㅅ니 이중 결합을 불안정하게 만들어 이성질화를 촉진합니다. 즉, 단순히 열뿐 아니라 산화 과정까지 결합되어 시스로부터 트랜스 전환이 더 쉽게 일어나는 환경이 만들어집니다. 감사합니다.