학문
EAS 반응시 할로젠의 지향성이 o, p인 이유는?
안녕하세요. 방향족 화합물에 친전자성 방향족 치환 반응인 EAS 반응시 할로젠은 전자를 끌어당기는 EWG임에도 불구하고 지향성이 o, p인 이유는 무엇인가요?
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안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 할로젠 원자는 전기음성도가 크기 때문에 –I 효과(유도 효과)로 전자를 끌어당기는 전자끌개(EWG)로 작용하는데요, 그래서 방향족 고리의 전체 반응성은 낮아지지만, 지향성은 특이하게도 ortho, para 지향성을 보이게 됩니다.
우선 할로젠 원자가 결합되어 있을 경우에, 전기음성도가 크기 때문에 σ-결합을 통해 전자를 끌어당겨, 고리 전체의 전자밀도를 낮추는데요 이 때문에 고리 자체의 반응성이 줄어듭니다. 하지만 할로젠은 비공유 전자쌍을 가지고 있으며, 이를 방향족 고리의 π 전자계와 공명으로 주입할 수 있습니다. 즉, 이처럼 서로 상반되는 두 효과가 동시에 작용하게 되고 그중에서도 전자를 끌어당기는 효과가 더 크기 때문에 EWG로 최종적으로 작용하지만, 전자를 줄 수 있는 능력으로 인해 ortho, para 지향성을 나타내는 것입니다. 감사합니다.