방향족 화합물의 친전자성 치환 반응에 반응성을 높이기 위해서는 어떠한 조치를 취해야 하나요?

Question

안녕하세요. 벤젠과 같은 방향족 화합물은 파이전자가 풍부하기 때문에 신전 자체를 공격할 수 있는데요, 방향족 화합물의 친전자성 치환 반응에 반응성을 높이기 위해서는 어떠한 조치를 취해야 하나요?

Answer 1

안녕하세요. 질문해주신 것과 같이 벤젠과 같은 방향족 화합물의 친전자성 치환 반응은 벤젠 고리가 안정한 방향족성을 가지고 있어서, 반응을 일으키려면 상당한 활성화 에너지가 필요한데요, 이때 방향족 고리에 –OH, –NH₂, –OCH₃와 같이 전자를 주는 치환기를 도입하면, 고리의 전자밀도가 증가합니다. 이때 특히 공명효과로 전자를 밀어주는 –OH, –NH₂ 같은 치환기는 친전자체가 고리를 공격하기 훨씬 쉽게 만들어 줄 수 있으며 페놀은 벤젠보다 친전자성 치환 반응에 훨씬 빠르게 반응할 수 있습니다.

또는 친전자체 자체를 더 강력하게 만들어 주면 반응성이 올라갈 수 있는데요, 즉 Br₂ 단독으로는 벤젠과 잘 반응하지 않지만, FeBr₃ 같은 루이스산 촉매를 사용하면 Br⁺ 친전자체가 생성되어 반응성이 크게 증가하게 됩니다. 이와 함께 고온, 고압과 같은 물리적 조건을 사용하면 방향족성의 높은 안정성을 극복할 수 있는데요 하지만 일반적으로는 조건을 과격하게 하기보다는 촉매나 치환기 효과를 이용하는 것이 효율적이긴 합니다. 감사합니다.