유기화합물이 일반적으로 물보다 유기 용매에 잘 녹는 이유를 '극성'과 '무극성'의 원리를 이용하여 설명해주세요.

Question

유기화합물이 일반적으로 물보다 유기 용매(벤젠, 에테르 등)에 잘 녹는 이유를 '극성'과 '무극성'의 원리를 이용하여 설명해주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

유기화합물이 일반적으로 물보다 벤젠이나 에테르 같은 유기 용매에 잘 녹는 이유는 '끼리끼리 녹는다'는 용해의 기본 원리 때문입니다. 용매와 용질 분자 사이에 작용하는 인력이 용질 분자끼리나 용매 분자끼리 당기는 인력과 비슷할 때 혼합이 잘 일어나는데, 이를 극성과 무극성의 관점에서 설명할 수 있습니다.

​먼저 대부분의 유기화합물은 탄소와 수소를 기본 골격으로 합니다. 탄소와 수소는 전기 음성도 차이가 작아 전하의 치우침이 적은 무극성 혹은 약한 극성을 띠는 경우가 많습니다. 반면 물은 전기 음성도가 큰 산소 때문에 전하 분리가 뚜렷한 대표적인 극성 용매입니다. 극성인 물 분자들은 자기들끼리 강한 수소 결합을 형성하며 뭉쳐 있으려 하기 때문에, 무극성 유기화합물 분자가 그 사이를 비집고 들어가 섞이기가 매우 어렵습니다.

​이와 달리 벤젠이나 에테르 같은 유기 용매는 탄화수소 사슬을 포함하고 있어 무극성 혹은 매우 낮은 극성을 띱니다. 무극성 용질이 이러한 무극성 용매에 들어가면, 서로 분산력과 같은 비슷한 종류의 약한 인력을 주고받으며 쉽게 섞일 수 있습니다. 용매 분자가 용질 분자를 둘러싸서 떼어내는 과정이 에너지적으로 유리하기 때문입니다.

​결과적으로 무극성 성질을 가진 대다수의 유기화합물은 극성이 강한 물과는 반발력이 작용하여 잘 섞이지 못하고, 자신과 성질이 비슷한 무극성 유기 용매와 만났을 때 안정적으로 용해됩니다. 이러한 원리는 비타민이 수용성과 지용성으로 나뉘는 것이나, 옷에 묻은 기름때를 물이 아닌 드라이클리닝 용제로 제거하는 것 등 일상 속의 다양한 현상을 설명해 줍니다.

Answer 2

안녕하세요.

유기화합물이 일반적으로 물보다 유기 용매에 더 잘 녹는 이유는 분자 사이의 극성과 무극성의 성질 때문인데요, 우선 물은 산소와 수소 사이의 전기음성도 차이 때문에 분자 내부의 전하 분포가 한쪽으로 치우쳐 있는 극성 용매에 해당합니다. 따라서 물 분자끼리는 강한 정전기적 인력과 수소결합을 형성하며 매우 안정한 구조를 이루고 있는데요, 이런 물속에 어떤 물질이 녹으려면, 그 물질 역시 물과 비슷하게 극성을 가지거나 물과 강하게 상호작용할 수 있어야 합니다.

반면 많은 유기화합물들은 탄소와 수소를 중심으로 이루어져 있는 탄화수소인데요, 이 결합은 전하가 크게 치우치지 않아 대체로 무극성 또는 약한 극성을 가집니다. 예를 들어 벤젠 같은 유기 용매도 무극성 성질이 강한데요, 이 무극성 유기화합물은 극성인 물과는 잘 섞이지 않지만, 성질이 비슷한 유기 용매와는 분자 간 인력이 잘 형성되어 쉽게 섞이게 됩니다.

예를 들어 기름이 물에 뜨고 잘 섞이지 않는 것도 같은 원리라고 보시면 되는데요, 기름 분자는 대부분 무극성인데, 극성인 물 분자들과 안정한 상호작용을 만들기 어렵기 때문입니다. 반대로 기름은 에테르나 벤젠 같은 유기 용매에는 비교적 잘 녹습니다. 감사합니다.

Answer 3

안녕하세요. 정철 박사입니다.

유기화합물이 유기용매에 잘녹는이유는 물과 친화도가 적고 유기용매에 친화도가 높기때문입니다 물론 극성은 극성에 잘녹고 무극성은 무극성에 잘녹긴합니다