공명 구조가 존재하는 분자에서 실제 전자 배치는 어떻게 나타나나요?
안녕하세요. 비공유 전자쌍이나 파이 결합을 이동시켜서 공명 구조를 표현할 수 있는데, 공명 구조가 존재하는 분자에서 실제 전자 배치는 어떻게 나타나는지 궁금합니다.
안녕하세요. 네, 질문해주신 것처럼 공명 구조는 특정한 분자를 하나의 루이스 구조로는 완전히 설명할 수 없을 때 사용하는 개념으로, 실제 전자 배치는 단일 구조와는 다르게 나타나게 되는데요, 우선 공명 구조라는 것은 실제로 분자가 빠르게 형태를 바꾼다는 의미가 아니라, 우리가 그릴 수 있는 여러 개의 루이스 구조가 모두 부분적으로 기여하여 실제 분자의 전자 배치를 설명한다는 뜻입니다. 따라서 실제 전자 배치는 여러 공명 구조의 혼합인 공명혼성체로 나타나며, 이때 각 구조가 기여하는 정도는 안정성에 따라 다릅니다.
예를 들어서 대표적인 공명혼성체인 벤젠(C₆H₆)의 경우에 벤젠의 루이스 구조를 그리면, 교대로 단일 결합과 이중 결합이 배치된 두 가지 구조가 가능한데요, 그러나 실제 벤젠에서는 특정한 두 개의 구조가 교대로 바뀌는 것이 아니라, 모든 C–C 결합이 동일한 길이를 가지며, 단일 결합과 이중 결합의 중간 성격을 띱니다. 즉, π 전자가 고정된 특정 결합에만 존재하는 것이 아니라, 육각 고리 전체에 걸쳐 비편재화되어 퍼져 있는 것입니다. 즉, 실제 전자 배치는 공명 구조 중 어느 하나가 아니라, 모든 가능한 공명 구조가 기여한 혼성 상태라고 보시면 되며 전자는 특정 결합에 국한되지 않고 분자 내에서 퍼져 있으며, 이를 통해 분자가 더 큰 안정성을 얻게 됩니다. 감사합니다.