학문

아스피린(아세틸살리실산)의 화학적으로 합성 과정에 대해 알려 주세요.

아스피린(아세틸살리실산)의 화학적으로 합성 과정을 설명하고, 체내에서 가수분해되어 살리실산을 방출하는 반응 기전 및 COX 효소 아세틸화에 따른 프로스타글란딘 합성 억제에 대해 설명해 주세요.

1개의 답변이 있어요!

  • 안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

    아스피린의 발견은 우리의 의대한 업적 중에 하나라고 생각합니다.

    아스피린은 살리실산과 아세트산 무수물을 산 촉매 하에서 반응시키는 에스테르화 반응으로 합성됩니다. 이 과정에서 살리실산의 페놀 하이드록시기에 아세틸기가 결합하는 아세틸화 반응이 일어나면서 아스피린과 부산물인 아세트산이 생성됩니다.

    ​이렇게 합성된 아스피린을 복용하면 체내 위장관에서 흡수된 후 혈액과 간에 존재하는 에스테르 가수분해 효소에 의해 신속하게 분해하게 됩니다.

    이때 아스피린은 살리실산과 아세트산으로 쪼개지며, 대사 결과 방출된 살리실산이 체내에 퍼지면서 해열, 진통, 소염작용의을 하게 됩니다.

    ​동시에 아스피린은 염증과 통증을 유발하는 프로스타글란딘의 합성을 차단합니다. 아스피린은 이 물질을 만드는사이클로옥시게나제(COX) 효소의 활성 부위에 있는 세린 잔기에 자신의 아세틸기를 결합시킵니다.

    이 비가역적인 아세틸화로 인해 효소의 구멍이 물리적으로 막히면, 원료인 아라키돈산이 효소와 결합하지 못해 프로스타글란딘 합성이 억제됩니다.

    특히 핵이 없어 효소를 재합성할 수 없는 혈소판의 COX 효소를 영구적으로 마스킹하기 때문에, 혈전 형성을 억제하는 효능도 함께 나타나게 됩니다.

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