유기화학 싸이클로펜타다이엔 짝염기의 컨쥬게이션

Question

컨쥬게이션이 단일결합-이중결합-단일결합-이중결합 이런식으로 연속되는 것을 말한다고 배웠는데요.

질문1

싸이클로펜타다이엔에서 H+가 빠진 짝염기에서 공명구조를 그리면 단일결합-이중결합-단일결합-이중결합-단일결합 이런식으로 나오긴 하는데요. 5각형 고리모양이라 "마지막 부분-처음 부분"이 "단일결합-단일결합"으로 똑같은 결합이 연속으로 나오거든요.

근데 강의에서 이 경우도 컨쥬게이션이라고 하더라구요. 마지막 부분->처음 부분으로 갈 때 단일결합->단일결합 이렇게 단일결합이 연속적으로 나오는데 왜 이 경우에 컨쥬게이션이라고 하는 건가요?

질문2

찾아보니까 컨쥬게이션이 단일결합-이중결합-단일결합 이런식으로 연속되어 있는게 아니라 골격을 이루는 원자의 P오비탈이 연속적으로 존재하며 겹칠 수 있는 구조로 되어있어야 한다고 하더라구요..

그럼 사슬형이고 골격을 이루는 원자가 5개 있다고 가정할 때 왼쪽부터 첫번째~4번째 원자가 연속적으로 P오비탈이 있고 겹치지만 맨 마지막 원자가 P오비탈이 없는 경우는 방향족이라고 볼 수 없는건가요?

마찬가지로 고리형이고 오각형일 때 첫번째~4번째 원자가 연속적으로 P오비탈이 있고 겹치지만 맨 마지막 원자가 P오비탈이 없는 경우는 방향족이라고 볼 수 없는건가요?

Answer 1

안녕하세요.

질문1

싸이클로펜타다이엔의 짝염기에서의 컨쥬게이션은 고리의 형태 때문에 특별한 주의를 요합니다. 싸이클로펜타다이엔에서 하나의 수소 이온(H⁺)이 제거되면, 남는 음전하(짝전자)는 고리의 탄소 원자들 사이를 자유롭게 이동할 수 있습니다. 이 때문에, 컨쥬게이션은 단일결합과 이중결합이 번갈아 나타나는 전형적인 형태를 넘어서서, 고리 전체에서 발생할 수 있습니다.
비록 '마지막 부분-처음 부분'에서 단일결합이 연속으로 나타나는 것처럼 보이지만, 전체 고리에서의 전자의 분포는 컨쥬게이티드 시스템을 형성합니다. 이는 π 전자들이 고리 전체를 통해 delocalized 되어 있기 때문에, 각 결합 간에 전자가 공유되며, 이는 컨쥬게이션의 한 형태로 간주됩니다.

질문2

컨쥬게이션과 방향족성을 평가할 때, 중요한 것은 p 오비탈이 연속적으로 겹치는 구조를 형성하는 것입ㄴ디ㅏ. 방향족 구조에서는 이러한 p 오비탈의 연속적인 겹침이 화합물의 안정성에 기여합니다. 사슬형 구조에서 첫 번째부터 네 번째 원자까지는 연속적으로 p 오비탈이 있고 겹치지만, 마지막 원자에 p 오비탈이 없다면, 이 구조는 완전한 컨쥬게이티드 시스템을 형성하지 않스비다. 이는 방향족이라고 볼 수 없습니다.
고리형 구조에서도 마찬가지로, 오각형에서 첫 번째부터 네 번째 원자까지 p 오비탈이 겹치고, 마지막 원자에 p 오비탈이 없다면, 이 구조는 완전한 컨쥬게이티드 시스템 또는 방향족 구조를 형성하지 않습니다. 방향족이 되기 위해서는 모든 원자가 p 오비탈을 가지고 있어야 하며, 이 오비탈들이 연속적으로 겹쳐야 합니다.
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