학문
알데하이드가 Tollens 시약과 반응할 때 은거울 반응이 일어나는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 알데히드는 산화를 잘 할 수 있는 물질이라고 알려져 있는데, 알데하이드가 Tollens 시약과 반응할 때 은거울 반응이 일어나는 원리를 전자 이동 과정 중심으로 어떻게 설명가능한가요?
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안녕하세요. 질문해주신 것처럼 Tollens 시약 [Ag(NH₃)₂]⁺ 착이온을 포함하고 있는데요, 이는 Ag⁺ 이온이 암모니아 분자 두 개와 배위결합한 안정한 착이온이며, 산화제 역할을 합니다.
이때 알데하이드는 R–CHO 형태이며, 산화되면 카복실산(R–COOH)으로 바뀌며, 이 과정에서 알데하이드의 –CHO 그룹이 전자와 수소를 잃고 산화됩니다. 즉, 알데하이드가 산화되면서 2개의 전자와 2개의 양성자를 내놓습니다.
반면에 Tollens 시약 속의 [Ag(NH₃)₂]⁺ 이온은 이 전자를 받아 환원되는데요, 결과적으로, 알데하이드에서 나온 전자가 은 이온에 전달되어 Ag⁺가 Ag(0) 금속으로 환원되며, 이 은이 용기 벽에 부착되어 반짝이는 은거울을 형성합니다.
산화 반응과 환원 반응을 합치면 알데하이드는 카복실산 음이온(R–COO⁻)으로 산화되며 Ag⁺는 Ag(0)로 환원되어 은거울이 형성됩니다. 즉, 은거울 반응은 알데하이드의 –CHO가 전자를 내놓으면서 카복실산으로 산화되고, 이 전자를 Tollens 시약 속의 은 이온이 받아 환원되면서 은 거울이 생성되는 산화–환원 반응인 것입니다. 감사합니다.