대부분 회사에서는 휴가신청을 먼저 받아서 겹치는 날짜가 있으면 조정하는 방식으로 진행한다고 봅니다 보통은 먼저 신청한 사람 우선이긴 하지만 팀 업무상황이나 직급을 고려해서 조정하게 되는경우가 많습니다 상사가 먼저 선택한다기보다는 팀 전체 일정을 보고 누가 언제 빠져도 업무에 지장이 없을지 판단해서 정하는게 일반적이라고 생각됩니다 질문자님도 원하는 날짜가 있으시면 미리 상사나 팀원들과 얘기해보시고 서로 양보할 부분은 양보하면서 조율하시는게 좋겠습니다.