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경건한카구248
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알코올의 탈수반응에서 탄소양이온 재배열에 관하여

필기는 제가 탄소양이온재배열이 일어난다고 생각해서 푼거고 아래는 실제 답입니다.어디가 잘못됨걸까요?탄소양이온 재배열에 대해서 자세히 설명해주실것 부탁드립니다

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2개의 답변이 있어요!
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  • 전상훈 전문가
    전상훈 전문가
    을지대학교∙

    알코올 탈수 반응에서 탄소양이온 재배열에 대해 자세히 살펴보겠습니다. 이 문제들은 알코올이 강산인 황산(H₂SO₄)과 반응하여 탄소양이온을 형성하고, 이것이 재배열하거나 직접 탈수하여 알켄을 형성하는 과정을 다룹니다.

    문제 풀이 해보겠습니다.

    (a) 문제

    • 원래 알코올: 2-메틸-2-부탄올 ((CH₃)₃COH)

    • 반응: 이 알코올은 프로톤화되어 물이 제거될 때 3차 카보카티온 (t-부틸 카티온; (CH₃)₃C⁺)을 형성합니다.

    • 재배열: 3차 카보카티온은 이미 매우 안정적이므로, 재배열이 일어나지 않습니다.

    • 탈수 : 결과적으로 이 카보카티온은 이중 결합을 형성하여 2-메틸-2-부텐으로 탈수됩니다.

    • 메이저 & 마이너 : 메이저 프로덕트는 카보카티온에서 가장 쉽게 형성되는 2-메틸-2-부텐입니다. 부가적인 마이너 프로덕트는 이 문제에서 명확하지 않으나, 일반적으로는 탈수 과정에서 가능한 다른 알켄이 될 수 있습니다.


    (b) 문제

    • 원래 알코올: 1-싸이클로헥사놀

    • 반응: 알코올 그룹이 프로톤화된 후 물이 제거되어 싸이클로헥실 카보카티온을 형성합니다.

    • 재배열: 여기서 싸이클로헥실 카보카티온은 구조적 재배열을 겪을 수 있습니다. 싸이클로헥산 링은 불안정하게 만들어진 양이온이 재배열을 유도하여 안정성을 높이려는 경향이 있습니다.

    • 탈수 : 이 경우의 메이저 프로덕트는 싸이클로헥센이 될 것이며, 마이너 프로덕트는 다른 이중 결합 위치의 싸이클로헥센이 될 수 있습니다.

    (c) 문제

    • 원래 알코올: 3-메틸-3-펜탄올

    • 반응: 이 알코올의 OH 그룹이 프로톤화된 후 물이 제거되어 3차 카보카티온 (CH₃)₂C(CH₂CH₃)⁺를 형성합니다.

    • 재배열: 여기서 재배열이 가능하며, 이는 다른 카보카티온 형성을 유도할 수 있습니다. 3차 카보카티온이 이미 매우 안정적이므로 재배열은 흔치 않을 수 있습니다.

    • 탈수 : 메이저 프로덕트는 3-메틸-2-펜텐이 될 것이며, 다른 위치에서 이중 결합이 형성된 마이너 제품도 가능합니다.

  • 박정은 전문가
    박정은 전문가
    S. K. Che∙

    알코올의 산 촉매 탈수 반응에서 탄소양이온(카보카티온)의 재배열은 매우 중요한 과정입니다. 이 반응에서는 안정한 알켄을 생성하기 위해 탄소양이온이 재배열될 수 있습니다. 주어진 문제를 통해 탄소양이온 재배열과 관련된 주요 개념을 설명해보겠습니다.

    문제 분석 및 실제 답

    (a) 2-부탄올 (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃)의 탈수 반응: 2-부탄올은 황산(H₂SO₄)에 의해 프로톤화되어 물 분자로 전환되고 탈리됩니다. 이 과정에서 2차 카보카티온(CH₃-CH(+)-CH₂-CH₃)이 형성됩니다. 2차 카보카티온은 안정성이 비교적 높으므로 재배열 없이 직접 알켄을 형성합니다. 이때 생성된 알켄은 2-뷰텐이 됩니다. (E-와 Z-형태로 나눌 수 있음) 주생성물은 2-뷰텐이고, 부생성물은 1-뷰텐입니다.

    (b) 3-펜탄올 (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₃)의 탈수 반응: 3-펜탄올은 황산에 의해 프로톤화되어 물 분자로 전환되고 탈리됩니다. 이 과정에서 2차 카보카티온(CH₃-CH(+)-CH₂-CH₂-CH₃)이 형성됩니다. 2차 카보카티온은 비교적 안정하지만, 더 안정한 3차 카보카티온으로 재배열될 수 있습니다. 재배열 후, 3차 카보카티온(CH₃-C(CH₃)(+)CH₂-CH₃)이 형성됩니다. 3차 카보카티온은 더 안정하며, 이로부터 더 안정한 알켄이 생성됩니다. 주생성물은 2-메틸-2-뷰텐이고, 부생성물은 3-메틸-1-뷰텐입니다.

    (c) 3-메틸-2-부탄올 (CH₃-CH₂-C(OH)(CH₃)-CH₃)의 탈수 반응: 3-메틸-2-부탄올은 황산에 의해 프로톤화되어 물 분자로 전환되고 탈리됩니다. 이 과정에서 2차 카보카티온(CH₃-CH₂-C(+)(CH₃)-CH₃)이 형성됩니다. 2차 카보카티온은 더 안정한 3차 카보카티온으로 재배열될 수 있습니다. 재배열 후, 3차 카보카티온(CH₃-C(CH₃)(+)-CH₂-CH₃)이 형성됩니다. 3차 카보카티온은 더 안정하며, 이로부터 더 안정한 알켄이 생성됩니다. 주생성물은 2-메틸-2-뷰텐이고, 부생성물은 2-메틸-1-뷰텐입니다.

    탄소양이온 재배열

    탄소양이온 재배열은 더 안정한 카보카티온을 형성하기 위해 일어납니다. 카보카티온의 안정성은 3차 > 2차 > 1차 > 메틸 순으로 결정됩니다. 재배열은 다음과 같은 방식으로 일어날 수 있습니다:

    1. 수소 이동 (Hydride shift): 수소 원자가 인접한 탄소로 이동하여 더 안정한 카보카티온을 형성합니다.

    2. 알킬 이동 (Alkyl shift): 알킬 그룹(예: 메틸 그룹)이 인접한 탄소로 이동하여 더 안정한 카보카티온을 형성합니다.

    재배열 후 생성된 카보카티온은 더 안정하며, 이는 반응의 주생성물로 이어집니다.

    잘못된 부분 수정

    풀이에서 카보카티온 재배열을 고려하지 않았거나, 잘못된 방향으로 고려한 부분이 있을 수 있습니다. 각 단계에서 가능한 모든 재배열 경로를 검토하여 가장 안정한 카보카티온을 선택해야 합니다. 이를 통해 가장 안정한 알켄이 주생성물로 형성되며, 부생성물도 고려할 수 있습니다.