학문

엘도파(레보도파)의 분자구조는 어떻게 생겼나요??

엘도파에 대해 흥미가 생겨 조사를 하고 하는데 아직 제가 학생이라 엘도파의 화학식을 봐도 정확한 구조는 어떤지 잘 모르겠어요ㅠ 검색을 해도 탄소 같은 것들이 다 생략되고 육각형? 모양이 나오는데 정확한 구조는 어떤건가요?

1개의 답변이 있어요!

  • 안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

    엘도파의 구조를 원자 하나하나가 다 보이는 그림으로 상상해본다면, 가장 먼저 중심에 자리 잡은 육각형 모양의 벤젠 고리를 떠올리면 됩니다. 화학식에서 흔히 생략되는 육각형의 각 꼭짓점은 사실 탄소 원자들이며, 이 탄소들은 서로 단단하게 결합하여 안정적인 평면 구조를 이룹니다.

    ​이 육각형 고리의 왼쪽 부분, 즉 서로 이웃한 두 개의 탄소에는 산소와 수소가 결합한 히드록시기가 각각 하나씩 달려 있습니다. 이 두 개의 집게 같은 구조가 바로 카테콜이라는 특징적인 형태를 만듭니다. 그리고 고리의 오른쪽 탄소 하나로부터는 탄소 두 개가 나란히 이어진 짧은 꼬리가 뻗어 나옵니다.

    ​이 꼬리의 마지막 탄소 부분이 질문하신 핵심 작용기들이 모여 있는 곳입니다. 이 탄소에는 질소 하나와 수소 두 개로 이루어진 아민기가 결합해 있고, 동시에 탄소와 산소, 수소로 구성된 카복실기도 함께 붙어 있습니다. 결과적으로 이 분자는 한쪽에는 산성을 띠는 부분과 다른 쪽에는 염기성을 띠는 부분을 모두 갖춘 아미노산의 형태를 완벽하게 갖추게 됩니다.

    ​교과서나 인터넷에서 탄소가 생략된 육각형을 보게 되는 이유는 탄소가 너무 기본이 되는 뼈대라 화학자들이 약속처럼 생략하기 때문입니다. 하지만 그 생략된 꼭짓점마다 탄소가 숨어 있고, 그 탄소들에 수소들이 적절히 붙어 분자의 입체적인 모양을 유지하고 있다고 이해하면 정확합니다. 이렇게 아미노산과 똑 닮은 구조를 가졌기에 우리 몸은 엘도파를 영양소로 착각하여 뇌 안으로 들여보내 주게 되고, 뇌 속에서 카복실기만 떼어내면 비로소 치료에 필요한 도파민이 완성되는 원리입니다.