친핵성 치환 반응인 SN1 반응과 SN2 반응의 차이는 무엇인가요?
안녕하세요. 친핵성 치환 반응인 SN1 반응과 SN2 반응의 차이는 무엇이며, 이 두 반응은 각각 어떠한 조건에서 더 유리하게 일어날 수 있나요?
안녕하세요. 네 질문해주신 것과 같이 SN1 반응과 SN2 반응은 유기화학에서 가장 대표적인 친핵성 치환 반응의 두 가지 기작인데요, SN1 반응은 2단계 반응으로 진행됩니다. 먼저, 이탈기가 떨어져 나가면서 카복양이온 중간체가 형성되는데요, 친핵체가 그 카복양이온에 결합하며 속도 결정 단계는 이탈기의 이탈이 일어나는 단계로 반응 속도는 기질에만 의존합니다. 특징은 카복양이온 안정성이 중요하다는 점으로 반응성은 3차 > 2차 >> 1차 > 메틸 순서로 나타납니다. 또한 평면 삼각형 구조의 카복양이온 형성 되며 이때 친핵체가 앞, 뒤에서 공격 가능하므로 입체화학적으로 라세미화가 발생합니다. 따라서 좋은 이탈기와 약한 친핵체여도 잘 진행됩니다. 또한 물과 에탄올 같은 극성 프로틱 용매에서 안정적으로용매가 카복양이온과 음이온을 안정화시킵니다. 다음으로 SN2 반응은 1단계 반응으로 친핵체가 전이상태에서 동시에 결합하면서 이탈기가 떨어져 나가는데요, 기질과 친핵체 모두 관여하기 때문에 2분자 반응이며 친핵체가 이탈기의 반대쪽에서 공격하여 탄소 중심이 반전된다는 특징이 있습니다. 또한 입체장애가 크면 반응 속도가 느려지는데요, 따라서 메틸 > 1차 > 2차 >> 3차 순서의 반응성을 나타냅니다. 게다가 강한 친핵체가 필요하며 극성 비양성자성 용매(DMSO, 아세톤, DMF 등)가 유리합니다. 감사합니다.
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