오메가-3 지방산이 풍부한 생선이 일반 육류보다 빨리 비려지는 이유가 무엇인지 궁금합니다.

Question

오메가-3 지방산이 풍부한 생선이 일반 육류보다 빨리 비려지는 이유가 무엇인지, 다가 불포화 지방산의 많은 이중 결합 부위가 산소의 공격을 받아 알데하이드 등으로 쉽게 분해되는 이유로 설명 부탁드려요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

생선이 육류보다 훨씬 빨리 비린내가 나는 이유는 구성 성분인 지방산의 화학적 구조 차이 때문입니다. 생선 기름에 풍부한 오메가-3는 분자 구조 내에 탄소 간 이중 결합이 여러 개 존재하는 다가 불포화 지방산으로 이루어져 있습니다. 반면 쇠고기나 돼지고기 같은 육류는 이중 결합이 없거나 적은 포화 지방산의 비중이 높습니다.

​화학적으로 탄소 사이의 이중 결합 부위는 전자 밀도가 높아 외부 물질과 반응하기 쉬운 취약점 역할을 합니다. 특히 산소 분자는 이 이중 결합 부위를 매우 쉽게 공격하는데, 이를 산화 반응이라고 합니다. 오메가-3는 이중 결합이 유독 많기 때문에 산소와 결합할 수 있는 지점이 많고, 그만큼 산화 속도가 기하급수적으로 빠릅니다.

​산소의 공격을 받아 지방산 사슬이 끊어지는 과정에서 휘발성을 가진 다양한 분해 산물들이 생성됩니다. 이때 만들어지는 알데하이드나 케톤 같은 화합물들이 우리가 코로 느끼는 불쾌하고 강한 비린내의 주성분입니다. 육류의 포화 지방산은 이중 결합이 없어 산소의 공격에 상대적으로 단단하게 버티지만, 생선의 다가 불포화 지방산은 공기 중에 노출되는 순간부터 연쇄적인 산화 반응이 일어나며 구조가 붕괴됩니다. 결국 생선 특유의 건강한 지방 구조 자체가 역설적으로 생선을 더 빨리 부패하게 만들고 강한 냄새를 풍기게 하는 원인이 되는 셈입니다.

Answer 2

안녕하세요.

오메가-3가 풍부한 생선이 빨리 비려지는 이유는 EPA와 DHA 같은 다가 불포화 지방산의 이중 결합 주변 부위가 산화 연쇄반응에 매우 취약한데다가, 알데하이드 등 냄새 강한 분해산물이 빠르게 생성되기 때문입니다. 대표적인 오메가-3 지방산인 EPA와 DHA는 각각 여러 개의 이중 결합을 가지는데요, 이때 이중 결합 사이에 있는 bis-allylic 위치의 수소 원자가 매우 잘 떨어져나갈 수 있습니다. 이 부위는 전자가 공명으로 안정화되기 때문에 라디칼이 형성되기 쉬워, 산화 개시 반응이 빠르게 일어나는 것입니다. 우선 빛이나 열, 활성산소에 의해 지방산에서 수소가 하나 떨어져 나가면 지질 라디칼이 생긴 후 산소와 반응해 퍼옥실 라디칼이 되고, 다시 다른 지방산에서 수소를 빼앗아 지질 과산화물을 만듭니다. 이때 생성된 지질 과산화물은 불안정해서 쉽게 분해되는데요, 분해되면 알데하이드, 케톤, 알코올, 짧은 사슬 탄화수소 등 휘발성 화합물이 생깁니다. 이들 중 상당수는 냄새 역치가 매우 낮아 극미량만 있어도 비린내, 기름 쩐내를 느낄 수 있습니다.

이때 일반 육류보다 생선이 더 빠른 이유는 소고기와 돼지고기 지방에는 상대적으로 포화지방산이나 단일불포화지방산 비율이 높아 다중 이중 결합이 적기 때문입니다. 또한 이들은 라디칼 연쇄 산화가 비교적 느린데요, 반면에 특히 찬 바다에서 사는 지방 많은 어종의 경우에는 세포막 유동성 유지를 위해 불포화지방 비율이 높아 산화 민감도가 큽니다. 또한 생선은 지방산 조성 외에도 비려지기 쉬운 이유는 조직이 연하고 수분이 많아 효소 작용이 빠르며, 해양 어류에는 TMAO가 있어 저장 중 미생물과 효소 작용으로 트리메틸아민으로 변하면 특유의 비린내가 나는 것입니다. 감사합니다.