안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.
아스피린은 살리실산의 페놀성 수산기를 아세틸기로 치환하는 에스테르화 반응을 통해 합성됩니다. 버드나무 껍질 추출물인 살리실산의 위장 장애 부작용을 줄이기 위해 부작용이 적은 에스테르 형태의 물질로 변환하는 원리입니다. 좀 더 자세히 설명해 드릴게요.
합성 과정은 먼저 건조한 플라스크에 고체 살리실산과 과량의 아세트산 무수물을 넣고, 반응을 촉진할 산 촉매로 농황산을 몇 방울 첨가하면서 시작됩니다. 이 혼합물을 황산이 제공한 수소 이온의 도움으로 살리실산의 수산기 산소 원자가 아세트산 무수물을 공격하면서 아세틸기가 결합하고 부산물로 아세트산이 생성됩니다. 반응이 끝나면 플라스크에 증류수를 소량 넣어 반응하지 않고 남은 아세트산 무수물을 아세트산으로 분해시킨 후 플라스크를 얼음물 수조로 옮겨 급격히 식히면, 찬물에 대한 용해도가 낮은 아스피린이 하얀 고체 결정 형태로 석출됩니다. 이렇게 석출된 결정을 감압 여과 장치로 걸러내고 얼음물로 세척하여 표면에 묻은 아세트산을 씻어냅니다.
마지막으로 얻어진 결정에는 미반응 살리실산이나 부산물이 섞여 있으므로, 이를 소량의 에탄올과 따뜻한 물에 녹인 뒤 천천히 식히는 재결정법을 적용하여 불순물을 제거하고 순수한 아스피린 결정을 최종적으로 분리해 냅니다.
이 합성에서 일반 아세트산 대신 반응성이 높은 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 반응 과정에서 물이 생성되지 않도록 하기 위해서입니다.