인지질 2번탄소 PLA2 잘라내서 아라키돈산

Question

찾아보니까 2번 탄소에 붙은 아라키돈산을 잘라낸다는데 인지질의 화학식을 보니까 1번탄소는 포화지방산 2번탄소는 불포화지방산 3번탄소는 머리쪽 글리세롤에 붙어있다는데 이게 c-c-c 왼쪽부터 1번순으로 중간 2번이 밑에 소수성 불포화지방산에 붙어있다는건가요? 만약 잘라낸다는건 이 다리를 잘라낸다는건가요?

Answer 1

안녕하세요. 질문해주신 인지질은 기본적으로 3탄소로 이루어진 글리세롤 골격에 세 가지가 붙어 있는 구조인데요 1번 탄소는 주로 포화지방산이 에스터 결합 (–O–C(=O)–R)으로 붙고, 2번 탄소는 주로 불포화지방산(대표적으로 아라키돈산)이 에스터 결합으로 붙으며 3번 탄소에는 인산기(–PO₄²⁻)와 극성 머리 그룹인 콜린이나 에탄올아민 등이 붙습니다.즉, 글리세롤이 C1–C2–C3로 이어져 있고, 그중 C1과 C2에는 지방산 꼬리, C3에는 친수성 머리가 연결됩니다.

PLA₂(Phospholipase A₂)는 인지질의 2번 탄소에 결합된 지방산과 글리세롤 사이의 에스터 결합을 가수분해하는데요, 이 반응을 통해 아라키돈산이 잘려나오며, 잘려나간 뒤에는 글리세롤 뼈대는 라이소포스포리피드가 됩니다. 즉 말씀해주신 것처럼 글리세롤 2번 탄소 –O–C(=O)–R (지방산 꼬리) 이 부분의 에스터 결합을 끊는 것이며 글리세롤의 중간(C2)에 붙어 있는 불포화지방산 꼬리 전체가 떨어져 나가는 구조입니다. 감사합니다.