질문자님 말씀하신 그런 것은 센스가 있어야 가능한 것으로 아마도 많은 연습을 통해서 개선이 가능할겁니다.
어떤 상황에서 어떤 위트있는 이야기를 타이밍에 넣는게 분위기를 휘어잡고 웃음을 터뜨릴수 있는지 알 수 있는 감각을 높이기 위해서 센스가 있는 사람과 이야기를 많이 하면서 배우는게 가장 좋고 보통 그 센스들 중에서 반전을 활용하는 경우가 많은데 생각지도 못한 이야기를 꺼내서 뇌에 신선한 자극을 줄때 그 사람을 기억하기 때문에 반전이 있는 멘트를 미리 준비해 두는 것도 방법일거 같습니다.