정규직 퇴사 및 퇴사이후 1개월 계약직 실업급여

정규직 퇴사를 하려 합니다.

1. 재직중인 회사 취업 시 대표님이 고용지원금 신청을 하신 걸로 압니다. 이 때 '계약기간 만료'로 이직사유를 제출, 실업급여 수급이 가능한지

2. 불가능하다면 퇴사 후 타 업체에서 1개월 계약직으로 근무 후 계약기간 만료로 퇴사하여 실업급여를 수급하려 합니다. 후에 또 다른 업체에서 1~2년간 정규직으로 근무 후 퇴사, 1개월 계약직으로 근무한 회사에 정규직으로 취업할 시 문제가 있는지